Игра рассказывает историю молодого парня по имени Гайбраш Трипвуд, который мечтает стать пиратом на Карибских островах. Однако, чтобы выполнить свою мечту, Гайбраш должен пройти ряд испытаний, включая решение головоломок и загадок, сражение с врагами и поиски потерянного сокровища — Secret of Monkey Island.

Гайбраш начинает свое приключение, посещая рынок Мелиэса, где он пытается найти команду пиратов. Однако, он встречает Элиной Марли, красивую губернатор Карибских островов, и влюбляется в нее. После нескольких событий Гайбраш оказывается пленником губернатора ЛеЧака, злобного пирата, который также жаждет украсть сокровище Monkey Island.

Гайбраш сбегает из тюрьмы и организует свою команду, включая Ле Чака, Элину Марли и прочих персонажей. Они отправляются в путешествие по Карибским островам, решая головоломки, сражаясь с врагами и исследуя Monkey Island. В конце концов, Гайбраш удаётся раскрыть секрет острова и обнаружить сокровище.

Сюжет игры The Secret of Monkey Island заполнен веселыми диалогами, юмором и неожиданными поворотами событий. Игроку предоставляется множество выборов и возможностей, которые могут повлиять на развитие сюжета. В конечном итоге, Гайбраш должен доказать свою мысль быть настоящим пиратом и спасти Элину Марли от Ле Чака.